Frank Sinatra, tota una llegenda del món de l'espectacle i vinculat al món de la política i el crim organitzat, és considerat per molts la millor veu del segle vint. Aquest documental (de dos capítols) ha tingut accés exclusiu a familiars i amics del controvertit artista, incloent-hi famosos contemporanis seus i mostra com el cantant va passar de ser un demòcrata compromès a ser un republicà adinerat, amb estretes relacions amb la Màfia.